Ashley Cole đã kết thúc công việc huấn luyện tại U21 Anh, vị trí ông đảm nhận trong năm năm. Là cựu hậu vệ tuyển Anh, Cole từng là thành viên ban huấn luyện của Lee Carsley và giúp đội bóng hai lần liên tiếp vô địch châu Âu. Carsley cho biết Cole đã tạo “tác động tích cực và truyền cảm hứng” tới các cầu thủ, đồng thời bổ sung: “Tôi muốn tri ân Ashley, ông ấy đóng vai trò quan trọng trong hai lần chúng tôi vô địch châu Âu, và với kiến thức chiến thuật cũng như kỹ thuật đã đảm nhận vai trò then chốt trong đội. Dù tương lai ra sao, tôi tin sự nghiệp huấn luyện của ông ấy sẽ còn thành công hơn.”
Cole giải nghệ năm 2019, sau đó chuyển sang công việc huấn luyện. Được cho là ông muốn tiếp tục phát triển ở cấp câu lạc bộ. Kinh nghiệm huấn luyện của ông gồm hỗ trợ Frank Lampard tại Derby County, làm việc ở học viện Chelsea, cũng như làm trợ lý HLV tại Everton và Birmingham. Vì không giành được cơ hội dẫn dắt độc lập trong bóng đá Anh, ông từng ngắn ngủi làm HLV trưởng Cesena ở Serie B vào tháng 3 nhưng rời ghế vào tháng 6. Khi ấy ông đáp trên mạng xã hội rằng vì chiến lược câu lạc bộ thay đổi nên quyết định ra đi.
Là hậu vệ trái huyền thoại của Arsenal và Chelsea, Cole ra sân 107 lần cho tuyển Anh, giành 3 chức vô địch Premier League và 1 Cúp C1. Cựu HLV U21 Anh này giờ đang tìm thử thách mới.